Уже в 17-летнем возрасте Уолкотт оказался в центре национального внимания, попав в заявку сборной Англии на чемпионат мира 2006 г. и, таким образом, став самым молодым игроком в истории английской национальной команды. А вот четыре года спустя Фабио Капелло, к удивлению футбольной общественности, не взял Уолкотта на чемпионат мира в ЮАР, объяснив это тем, что футболист прекратил прогрессировать, а его карьерный рост остановился. Было бы справедливо сказать, что в словах итальянского специалиста есть доля правды.
В январе 2006 г., в возрасте 16 лет, Уолкотт в качестве «сырого» футболиста перешел в лондонский «Арсенал». Не сыграв ни одного матча в составе «канониров», Уолкотт вместе со сборной Англии отправился на чемпионат мира в Германию – Свен-Еран Эрикссон включил его в заявку своей команды по совету Арсена Венгера. На Мундиале Уолкотт на поле не вышел, но уже в следующем сезоне он стал постепенно вливаться в обойму лондонского «Арсенала» и открыл счет своим голам в финале Кубка Лиги в 2007 г., забив мяч в ворота «Челси».
А уже в двух последующих сезонах Уолкотт окончательно обосновался на широких экранах – Венгер стал его использовать в основном составе на позиции вингера. Уолкотта стали сравнивать с Тьерри Анри. Однако, к сожалению, такой стремительный рост футболиста остановили травмы – за два сезона, 2008/09 и 2009/10, он провел всего лишь 28 матча. 9 голов, забитые Уолкоттом в 86 первых матчах за «Арсенал», не оправдывали тех надежд, которые на него возлагались.
Сильные стороны: Великолепный спринтер, способный обойти любого благодаря своим феноменальным легкоатлетическим способностям. Скоростной, бегущий вингер с превосходным дриблингом.
Слабые стороны: Играет скорее эффектно, чем эффективно. Как правило, играет с опущенной головой и неохотно делится мячом с партнерами. Неоднократно был обвинен в отсутствии футбольного интеллекта.
Наибольшее достижение: Хет-трик в ворота сборной Хорватии в отборочном цикле к ЧМ-2010 в сентябре 2008 г.
Наибольшее разочарование: Не попал в список из 23 футболистов, отправившихся в составе сборной Англии на чемпионат мира в ЮАР.
Стиль: Скоростной вингер с отличным дриблингом.
Цитата: «Тео – не просто качественный футболист, он действительно способен повлиять на ход игры, когда выходит на поле. Однако нам придется смириться с приговором Капелло. У меня еще не было возможности поговорить с Тео, но я надеюсь, что эта неудача его не сломает, а сделает сильнее. Я уверен, что она добавит ему мотивации в следующем сезоне. Он очень уравновешенный парень с сильным характером, поэтому я думаю, он справится» (Арсен Венгер после того, как Уолкотт не попал в заявку сборной Англии на ЧМ-2010)
Факт: Семья Уолкотта сыграла роль камео в фильме «Гарри Поттер и Орден Феникса», однако сам Тео не смог поучаствовать в съемках из-за напряженного графика матчей.